在過去的幾十年里,新型的手性催化劑和配體的開發極大的促進了不對稱催化反應研究,其中具有軸手性類手性框架的催化劑和配體在其中起到了重要的作用。與相對成熟的聯苯和聯萘類軸手性催化劑相比,苯乙烯類軸手性催化劑的開發卻相對有限。
上海交通大學張書宇教授團隊設計并合成了一系列具有苯乙烯型軸手性結構的新型有機小分子催化并將該催化劑應用于烯炔酰胺和靛紅亞胺的不對稱邁克爾加成/串聯環化反應中。使用活性基團為手性吡咯類的新型催化劑能夠實現一系列手性氧化吲哚螺環化合物的高對映選擇性合成。通過控制實驗、催化劑的單晶分析以及 DFT 理論計算,他們建立了新催化劑在反應中的催化模型并推測該催化劑通過與底物之間的手性匹配的π-π相互作用和多重氫鍵作用協同完成了該串聯環化反應中的手性控制。