2018年,葉萌春課題組實現了鎳-鋁雙金屬催化催化咪唑與烷基烯烴的立體選擇性和區域選擇性的C-H鍵環加成,TADDOL手性膦氧配體與鎳-鋁聯合使用下,合成了具有β-立體中心點的咪唑類化合物,該配體打破了鎳催化對配體的敏感和立體選擇性差的壁壘。
2021年,他們又實現了烯基酰胺選擇性的C(sp3)-H的斷裂, 在Ni(cod)2和Al(t-Bu)3雙催化作用下,TADDOL膦氧為配體,甲苯為溶劑,110℃氮氣氛圍下反應10小時,該反應對各種環狀和非環狀的烯基酰胺都具有很好的耐受性。
同年,他們報道了配體控制Ni(0)?Al(III)雙金屬催化2-吡啶烷酮C3-H烯烴化,合成了一系類高產率的2-吡啶烷酮衍生物,雙功能的PO配體聯合Ni-Al雙金屬對區域選擇提供了巨大的幫助,突破了吡啶C4和C6缺電子導致的2-吡啶烷酮類底物的反應活性。
通過廣泛的應用研究,該團隊證實了該類膦氧配體是獨特的雙官能化配體,可以很好地橋聯Ni(0)和烷基Al雙金屬,高效催化各類C-H和C-C鍵活化反應,不僅可以獲得好的反應活性和選擇性,而且可以產生傳統膦配體無法實現的新反應性。這些結果顯示,空氣穩定且易于合成的膦氧配體是一類具有特殊功能的三價膦配體,在合適的激活條件下,不僅具備傳統膦配體的各種功能,成為傳統膦配體的完美替代物,而且具備額外的多功能位點,有望為多功能協同催化提供重要的設計平臺。隨著協同催化技術的發展和日益增長的需求,該類配體在有機合成及不對稱催化合成中有望受到越來越多的重視和更加廣泛的應用。